Льюис Хэмилтон финишировал шестым после того, как не остановился во время периода виртуальной машины безопасности и попытался проехать оставшуюся часть гонки на изношенных мягких шинах. Ferrari утверждает, что позвала обоих пилотов в боксы, но радиосвязь с Хэмилтоном в этот момент работала с перебоями.
В первой половине Гран-при Сингапура Хэмилтон шёл третьим позади напарника по Ferrari Шарля Леклера. Во время короткого периода виртуальной машины безопасности, вызванного остановкой Aston Martin Лэнса Стролла, Леклер и Андреа Кими Антонелли воспользовались возможностью провести сравнительно дешёвый пит-стоп. Хэмилтон остался на трассе, а затем откатился на шестое место.
Если бы он заехал в боксы, то, вероятно, выехал бы сразу впереди Ландо Норриса: пилот McLaren остановился несколькими кругами ранее и выиграл за счёт андерката. Вместо этого Хэмилтон продолжил гонку на мягких шинах, рассчитывая дотянуть до финиша. Такой план выглядел особенно рискованным, поскольку его комплект был уже изношен, а второй отрезок на нём получался чрезмерно длинным.
Сначала казалось, что Ferrari не позвала Хэмилтона на пит-стоп, хотя дала такую команду Леклеру. Однако Ferrari настаивает, что обоих гонщиков вызвали одновременно, примерно в районе поворота 16. Вскоре после начала периода виртуальной машины безопасности изображение и звук с бортовой камеры Хэмилтона исказились. Радиосообщений от него и к нему не было и после окончания режима виртуальной машины безопасности, хотя обычно в этот момент пилоту передают предупреждение о скором рестарте. Связь восстановилась через несколько минут.
Руководитель Ferrari Фредерик Вассёр заявил, что обоим пилотам сообщили о необходимости остановиться, но один из них ответил, что предпочитает остаться на трассе и пропустил въезд на пит-лейн. В сообщении от имени Хэмилтона Ferrari передала, что команда позвала его в боксы, но он пропустил въезд. Сам пилот также извинился перед командой по радио и признал, что его решение по стратегии оказалось неверным. При этом остаётся неясным, был ли пропущен поворот на пит-лейн буквально или Хэмилтон решил продолжить гонку без остановки.
Позже Ferrari предложила перейти на тактику с двумя пит-стопами. По оценке команды, до финиша на одном комплекте Хэмилтону не хватало шести кругов; дополнительная остановка стоила бы ему позиций, но дала бы более свежие шины и возможность атаковать Антонелли и пилотов McLaren. Хэмилтон считал, что потеря двух мест при остановке могла перевесить выгоду, и хотел дождаться возможного нового периода нейтрализации. Ferrari позволила ему попробовать, но мягкие шины начали сдавать: Хэмилтон проехал на них на десять кругов дольше остальных лидеров.
В последние десять кругов каждый круг Хэмилтона занимал не менее 1:38,6, тогда как соперники были быстрее на одну-две секунды за круг. Даже Оскар Пиастри, которому из-за медленного прокола пришлось незапланированно останавливаться второй раз, сумел догнать и обогнать Хэмилтона. После гонки Хэмилтон назвал случившееся болезненным уроком и взял ответственность за принятые решения на себя. На послегоночные интервью он не пришёл: Ferrari сообщила, что он плохо себя чувствовал, и после осмотра медицинской бригадой FIA ему разрешили пропустить общение с прессой.